Em uma panela (ou na própria assadeira do bolo, se você tiver habilidade) derreta o açúcar até virar um caramelo. Dica: fogo sempre baixo, sem ficar mexendo o açúcar - isso evita que empelote.
Espalhe a calda pelo fundo e laterais da forma (redonda, entre 22 cm e 26 cm é o ideal). Acomode as fatias de abacaxi na forma e reserve.
Pré aqueça o forno a 180 graus. Em uma tigela grande, bata o açúcar com o óleo, até obter uma mistura cremosa. Acrescente os ovos, um por um, e continue misturando.
Junte o leite e mexa. Acrescente a farinha peneirada sem bater muito e, por fim, adicione o fermento. Misture delicadamente.
Despeje a massa sobre o abacaxi e asse por 35 a 40 minutos, até que o bolo esteja dourado.
Retire a assadeira do forno e aguarde uns 5 minutos antes de desenformar. O bolo precisa estar morno. Se você sentir que o bolo está "agarrado", acenda a boca do fogão e coloque a forma em cima, pra dar uma "amolecida" no caramelo.